Entité organique
Définition
Une entité organique est une entité à base de carbone.
Les atomes de carbone forment le squelette de l'entité, sur lequel viennent se greffer des atomes d'hydrogène et différents groupes caractéristiques.
Quelques composés simples du carbone sont malgré tout classés parmi les composés inorganiques : le monoxyde et le dioxyde de carbone ($\ce{CO}$ et $\ce{CO2}$), l'acide carbonique, les carbonates et hydrogénocarbonates, les cyanures et les carbures.
Les différentes formules
Une même molécule, l'éthanol, peut s'écrire de plusieurs façons, de la plus détaillée à la plus compacte.
$\ce{CH3-CH2-OH}$
Les formules
- La formule brute indique seulement la nature et le nombre des atomes : $\ce{C2H6O}$ pour l'éthanol.
- La formule développée représente tous les atomes et toutes les liaisons.
- La formule semi-développée ne représente plus les liaisons avec les atomes d'hydrogène : ceux-ci sont regroupés avec l'atome qui les porte ($\ce{CH3}$, $\ce{CH2}$, $\ce{OH}$…).
- La formule topologique ne représente plus que le squelette carboné, sous forme de ligne brisée, et les groupes caractéristiques.
La formule topologique
| Nom | Formule brute | Formule semi-développée | Formule topologique |
|---|---|---|---|
| éthane | $\ce{C2H6}$ | $\ce{CH3-CH3}$ | |
| propane | $\ce{C3H8}$ | $\ce{CH3-CH2-CH3}$ | |
| butane | $\ce{C4H10}$ | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH3}$ | |
| pentane | $\ce{C5H12}$ | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH3}$ | |
| hexane | $\ce{C6H14}$ | $\ce{CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3}$ |
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Question
D'après ces exemples, quelles sont les règles d'écriture d'une formule topologique ?
RéponseLes règles d'écriture
La chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée (en zigzag), dont les segments font des angles d'environ 120°.
Chaque extrémité de segment et chaque sommet de la ligne brisée représente un atome de carbone, qui n'est pas écrit.
Les atomes d'hydrogène liés aux atomes de carbone ne sont pas représentés : chaque carbone en porte autant qu'il faut pour former 4 liaisons.
Les autres atomes (O, N, Cl…) sont écrits, ainsi que les atomes d'hydrogène qui leur sont liés ($\ce{OH}$, $\ce{NH}$, $\ce{NH2}$…).
Les liaisons multiples (doubles, triples) sont représentées par deux ou trois traits.
Exercice 1
Donner la formule semi-développée de ces quatre molécules.
RéponseVoir les formules semi-développées
$\ce{CH2=CH2}$
Pour les cycles, la formule semi-développée devient vite encombrée : c'est tout l'intérêt de la formule topologique.
Exercice 2
Donner la formule topologique de cette molécule (faites-la tourner avec la souris ou le doigt pour bien voir tous ses atomes ; les atomes de carbone sont en gris foncé, d'oxygène en rouge, d'hydrogène en blanc).
RéponseVoir la formule topologique
Les liaisons en coin plein (vers l'avant) et en coin hachuré (vers l'arrière) précisent la géométrie dans l'espace : elles ne sont pas exigibles ici.
Cycle, ramification, insaturation
Le squelette carboné peut être…
Un squelette carboné est dit insaturé s'il présente des liaisons multiples.
Remarque : les cycles sont aussi des insaturations. Plus précisément, une molécule est insaturée si elle contient moins d'atomes d'hydrogène que l'hydrocarbure ouvert et sans liaison multiple ayant le même nombre d'atomes de carbone ($\ce{C_nH_{2n+2}}$) : une double liaison ou un cycle « coûte » chacun deux atomes d'hydrogène.
Isomérie de constitution
Définition
Deux espèces chimiques différentes sont isomères de constitution si elles possèdent la même formule brute, mais des formules semi-développées ou topologiques différentes.
Ces deux molécules ont la même formule brute $\ce{C4H8O}$ : ce sont des isomères de constitution. Elles n'appartiennent pourtant pas à la même famille, et n'ont pas les mêmes propriétés.
Exercice
Proposer le plus possible d'isomères de constitution de formule brute $\ce{C4H9NO}$.
RéponseQuelques isomères
Il en existe bien d'autres : la liste complète compte plusieurs dizaines de molécules.
Pour aller plus loinMême formule semi-développée, et pourtant différentes
Ces deux molécules ont la même formule semi-développée, $\ce{CH3-CH=CH-CH3}$ : ce ne sont pas des isomères de constitution. Mais la double liaison empêche la rotation, et les groupes méthyle sont du même côté (Z, de l'allemand zusammen) ou de part et d'autre (E, entgegen) : ce sont des isomères de configuration, plus précisément des diastéréoisomères. Ils n'ont pas les mêmes températures de changement d'état.
Familles chimiques à connaître
Pour chaque famille : son groupe caractéristique, puis un ou deux exemples. Chaque partie de la molécule a la couleur de la partie du nom qui lui correspond : chaîne principale, substituants, groupe caractéristique. Les règles de nomenclature sont détaillées à la fin de la page.
Alcool · groupe hydroxyle
Aldéhyde · groupe carbonyle
Le groupe carbonyle d'un aldéhyde est toujours en bout de chaîne : son carbone porte le numéro 1, qu'on n'écrit pas.
Cétone · groupe carbonyle
Acide carboxylique · groupe carboxyle
Halogénoalcane · groupe halogéno
L'halogène est nommé comme un substituant (fluoro, chloro, bromo, iodo), et le nom se termine comme celui de l'alcane.
Amine · groupe amino
La lettre N indique que le substituant est porté par l'atome d'azote, et non par un carbone de la chaîne principale.
Ester · groupe ester
La chaîne qui porte le carbone du groupe ester donne la première partie du nom (en -oate) ; la chaîne liée à l'atome d'oxygène donne la seconde (en -yle).
Amide · groupe amide
Entraînement
À quelle famille appartient cette molécule ?
Polymères
Définition
Les polymères sont des macromolécules construites par la répétition d'une ou plusieurs unités structurales, appelées unités de répétition (ou motifs).
Ils peuvent être synthétiques (polyéthylène, PVC, polyester, PTFE…) ou naturels (caoutchouc, cellulose, ADN…) : on parle alors de biopolymères.
| Polymère | Monomère | Unité de répétition | Exemples d'objets |
|---|---|---|---|
| polyéthylène (PE) | éthène $\ce{CH2=CH2}$ | $\left[\ce{-CH2-CH2-}\right]_n$ | bidons de lait, sacs, films alimentaires, tuyaux d'irrigation, bâches |
| polychlorure de vinyle (PVC) | chlorure de vinyle $\ce{CH2=CHCl}$ | $\left[\ce{-CH2-CHCl-}\right]_n$ | tuyaux, fenêtres, câbles électriques, cartes bancaires |
| polystyrène (PS) | styrène $\ce{CH2=CH-C6H5}$ | $\left[\ce{-CH2-CH(C6H5)-}\right]_n$ | emballages en mousse, gobelets, boîtiers de CD, boîtes de Petri |
| polypropylène (PP) | propène $\ce{CH2=CH-CH3}$ | $\left[\ce{-CH2-CH(CH3)-}\right]_n$ | boîtes alimentaires, cordes, bacs de batterie, chaises empilables |
Pour aller plus loin : nommer une molécule
Hors programme
Savoir nommer une molécule n'est pas un attendu du programme de terminale : lorsqu'un sujet en a besoin, il rappelle les règles de nomenclature. Mais ces règles sont indispensables à quiconque poursuit des études de chimie, de biologie ou de santé (en particulier en PASS ou en L.AS) : autant les apprendre maintenant.
Code couleur : numéros et préfixes multiplicateurs, groupes alkyle, chaîne principale, suffixe de la famille, préfixes des autres groupes.
Alcanes linéaires et groupes alkyle
| Alcane | Formule semi-développée |
|---|---|
| méthane | $\ce{CH4}$ |
| éthane | $\ce{CH3-CH3}$ |
| propane | $\ce{CH3-CH2-CH3}$ |
| butane | $\ce{CH3-(CH2)2-CH3}$ |
| pentane | $\ce{CH3-(CH2)3-CH3}$ |
| hexane | $\ce{CH3-(CH2)4-CH3}$ |
| heptane | $\ce{CH3-(CH2)5-CH3}$ |
| octane | $\ce{CH3-(CH2)6-CH3}$ |
| Groupe alkyle | Formule semi-développée |
|---|---|
| méthyle | $\ce{H3C-}$ |
| éthyle | $\ce{H3C-CH2-}$ |
| propyle | $\ce{H3C-CH2-CH2-}$ |
| butyle | $\ce{H3C-(CH2)3-}$ |
Alcanes ramifiés
Règles
La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue : elle donne le nom de l'alcane linéaire, placé à la fin.
Les groupes alkyle liés à la chaîne principale sont placés devant, chacun précédé du numéro de l'atome de carbone qui le porte.
La chaîne peut être numérotée à partir de l'un ou l'autre bout : on choisit le sens qui donne les plus petits numéros.
Si un groupe alkyle apparaît plusieurs fois, on utilise un préfixe multiplicateur (di, tri, tétra…) et l'on écrit tous les numéros, séparés par des virgules.
Les groupes alkyle sont écrits par ordre alphabétique, sans tenir compte des préfixes multiplicateurs (éthyl avant diméthyl, car « e » vient avant « m »).
Halogénoalcanes
Règle
Un halogénoalcane est nommé comme un alcane ramifié, en considérant l'atome d'halogène comme un substituant : fluoro, chloro, bromo ou iodo.
Alcènes
Règles
La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue qui contient la double liaison. On la numérote de façon que le premier atome de carbone de la double liaison ait le plus petit numéro possible.
On remplace la terminaison -ane de l'alcane correspondant par -ène, précédé du numéro du premier atome de carbone de la double liaison.
Espèces à un seul groupe caractéristique
| Famille | amine primaire | alcool | cétone | aldéhyde | amide | ester | acide carboxylique |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| suffixe | -amine | -ol | -one | -al | -amide | -oate d'alkyle | acide …-oïque |
Règles
La chaîne principale est la chaîne carbonée la plus longue qui contient l'atome de carbone portant le groupe caractéristique (ou l'atome de carbone du groupe lui-même, pour les aldéhydes, cétones, acides, esters et amides). On la numérote de façon que cet atome ait le plus petit numéro.
On retire le « e » final du nom de l'alcane (ou de l'alcène) correspondant, et on le remplace par le suffixe de la famille, précédé si besoin du numéro de l'atome de carbone concerné.
Les groupes alkyle éventuels sont placés devant, comme pour les alcanes ramifiés.
Précision : pour les aldéhydes, les acides, les esters et les amides, le carbone du groupe est toujours en bout de chaîne. Il porte donc le numéro 1, qu'on n'écrit pas dans le nom.
Les esters
Règles
Le nom d'un ester comporte deux termes :
le premier dérive du nom de l'acide carboxylique correspondant à la chaîne qui contient l'atome de carbone du groupe ester : on retire le mot « acide » et on remplace la terminaison -oïque par -oate ;
le second est le nom du groupe alkyle lié à l'atome d'oxygène qui n'est pas engagé dans la double liaison, précédé de « de ».
Le groupe alkyle porté par l'oxygène est numéroté à partir de cet oxygène, avec des numéros « primés » (1′, 2′…) pour ne pas les confondre avec ceux de la chaîne principale.
Les amines
Règles
Une amine est primaire si l'atome d'azote est lié à un seul atome de carbone ($\ce{R-NH2}$), secondaire s'il est lié à deux ($\ce{R-NH-R'}$), tertiaire s'il est lié à trois.
Amine primaire : nom de l'alcane sans le « e » final, suivi du numéro du carbone qui porte l'azote et du suffixe -amine (pentan-2-amine).
Amines secondaires et tertiaires : la chaîne principale est la plus longue des chaînes carbonées liées à l'atome d'azote ; elle est nommée comme une amine primaire. Les autres groupes liés à l'azote sont des substituants, dont le numéro est remplacé par la lettre N : N-méthyl, N,N-diméthyl, N-éthyl-N-méthyl (toujours par ordre alphabétique).
Les amides
Règles
La chaîne principale contient l'atome de carbone du groupe amide, qui porte le numéro 1 : on remplace le « e » final de l'alcane par le suffixe -amide (éthanamide).
Les groupes alkyle liés à l'atome d'azote sont des substituants notés N-alkyl (ou N,N-dialkyl), placés devant le nom avec les autres substituants, par ordre alphabétique.
Espèces à plusieurs groupes caractéristiques
Règles
Déterminer les familles présentes et la famille prioritaire (tableau ci-contre).
La chaîne principale est la plus longue chaîne carbonée qui contient le groupe de la famille prioritaire ; ce groupe donne le suffixe.
Les autres groupes caractéristiques sont désignés par des préfixes : hydroxy pour $\ce{-OH}$, oxo pour $\ce{=O}$, amino pour $\ce{-NH2}$.
Les groupes alkyle sont nommés comme pour les alcanes. Tous les préfixes sont classés par ordre alphabétique.
préfixes + chaîne principale + suffixe du groupe prioritaire
(le GABA, un neurotransmetteur)
QCM
Quel est le nom de cette molécule ?